Nevolje. 1919 godina. U novoj strateškoj ofenzivi crvenog Južnog fronta glavni udarac s obje strane nanesen je Dobrovoljačkoj vojsci koja je napredovala prema Orelu. Udarna skupina May-Mayevsky snažno je krenula naprijed, bokovi su bili otvoreni. Crveno zapovjedništvo planiralo je poraziti udarne snage May-Mayevsky, odvojiti dobrovoljačku i donjsku vojsku, te ih zasebno pobijediti.
Opća situacija na frontu
Ukupan broj bijelih trupa na moskovskom smjeru iznosio je oko 100 tisuća bajuneta i sablja, oko 300 topova, preko 800 strojnica, 22 oklopna vlaka i 12 tenkova. Trupe Kijevske oblasti, pod zapovjedništvom generala Dragomirova, bile su smještene ispred Kijeva i uz Desnu kod Černigova. Dobrovoljačka vojska generala May-Mayevskog (preko 22 tisuće ljudi) zauzela je položaje od Černigova do Orela i do Dona (kod Zadonska). Tijekom moskovske kampanje glavne snage May-Mayevsky postigle su najveći uspjeh i stigle do linije Khutor-Mikhailovsky, Sevsk, Dmitrovsk, sv. Eropkino, Livny, Borki, r. Ikorets. Od 13. do 20. listopada 1919. bijeli su zauzeli Orel. Don vojska generala Sidorina (50.000 ljudi) nalazila se od Zadonska do ušća Ilovlija; Kavkaska vojska generala Wrangela (oko 15 tisuća ljudi) - u području Tsaritsyn, s dijelom snaga protiv Astrahana, na obje obale Volge; Odred generala Dratsenka iz trupa Sjevernog Kavkaza - protiv Astrahana s juga i jugozapada.
Oružane snage juga Rusije bile su iscrpljene krvlju i oslabljene strateškom ofenzivom na moskovskom smjeru. Za razliku od crvenih, bijela komanda nije mogla pružiti masovnu podršku ljudima. Društvena baza bila je slaba i već iscrpljena prethodnim mobilizacijama. Mnoge antiboljševičke snage i skupine stanovništva, nakon što su uklonili izravnu prijetnju, bili su zauzeti unutarnjim prepirkama i sukobima, usprotivili su se bijelom pokretu. Postojeće pričuve, novoformirane postrojbe, pa čak i dio snaga s glavnog fronta preusmjereni su na unutarnje fronte i pravce. Konkretno, radi smirivanja ustanka Makhna i drugih poglavica, koji su zapalili velika područja u Novorosiji i Maloj Rusiji. Dio snaga Kijevske regije borio se protiv petliurista i pobunjenika. Trupe Sjevernog Kavkaza bile su zauzete u borbi protiv gorštaka, snaga Sjevernokavkaškog emirata itd.
Početkom listopada 1919. sovjetske vojske južnog i jugoistočnog fronta dovedene su u red i dopunjene. Južni front pod zapovjedništvom Jegorova sastojao se od oko 115 tisuća bajuneta i sablja, 500 topova, preko 1,9 tisuća mitraljeza. Na desnom boku bila je 12. Crvena armija - s obje strane Dnjepra od Mozyra, zaobilazeći Žitomir, te uz Desnu do Černigova do Sosnice. Nadalje, nalazili su se položaji 14. armije - od Sosnice do Kroma (u regiji Orel). 13. armija preuzela je obranu od Kroma do rijeke. Don (kod Zadonska, kod Voronježa). 8. armija nalazila se između Zadonska i Bobrova. Prvi konjički korpus Budyonny također se nalazio na Voronežskom pravcu (u studenom je raspoređen u 1. konjičku armiju). Dalje od Voroneža do Astrahana, trupe jugoistočnog fronta nalazile su se pod zapovjedništvom Shorina. Ukupno oko 50 tisuća ljudi. 9. armija bila je postavljena od Bobrova do ušća Medvjeda; 10. je djelovao u smjeru Tsaritsyn; Jedanaesti se nalazio u regiji Astrahan, s operativnim smjerovima uz Volgu protiv Tsaritsyna, na jugu i istoku uz Kaspijsko more protiv Sjevernog Kavkaza i Gurjeva (Uralski bijeli kozaci).
Ofenzivni plan Južnog fronta
Snage Crvenih na južnom i jugoistočnom frontu neprestano su rasle. U vezi s poboljšanjem stanja na drugim frontovima, u listopadu - studenom 1919. ovdje je premješteno još nekoliko divizija. Sovjetsko zapovjedništvo formiralo je dvije jake udarne skupine na orjolskom i voronješkom smjeru. Štoviše, na pravcu Orel-Kursk, Crveni su uspjeli postići 2,5 puta superiornost u bajunetima, a na pravcu Voronež-Castornenski-10 puta.
Nakon neuspjeha ofenzive u kolovozu (), sovjetsko zapovjedništvo promijenilo je smjer glavnih napada. Na orjolskom su pravcu trebale napredovati trupe 13. i 14. armije: ukupno 10 divizija, 2 zasebne brigade, 4 konjičke brigade i 2 zasebne skupine (62 tisuće bajuneta i sablja, preko 170 topova i preko 1110 strojnica). Glavnu ulogu u ofenzivi trebala je odigrati Udarna skupina pod zapovjedništvom zapovjednika latvijske divizije A. A. Martusevicha, prvo je bila u sastavu 13. Crvene armije, zatim 14. armije. Skupinu su činili: latvijska streljačka divizija (10 pukovnija i 40 topova), zasebna konjička brigada crvenih kozaka (uskoro raspoređena u diviziju), zasebna streljačka brigada. Skupinu je činilo oko 20 tisuća vojnika, preko 50 topova i preko 100 strojnica. Plan crvenog zapovjedništva bio je upotrijebiti snage skupine Martusevich za udar na bok i pozadinu jedinica 1. armijskog korpusa Kutepov (glavna udarna snaga Dobrovoljačke vojske) koje su napredovale prema Moskvi, prisiljavajući bijele da zaustaviti ofenzivu, a zatim opkoliti i uništiti neprijatelja.napadnuti s područja Krom u smjeru pruge Kursk-Oryol. 55. pješačka divizija 13. armije imala je zadatak slomiti neprijatelja koji je napredovao na Orel.
Drugu udarnu skupinu formirala je crvena komanda istočno od Voronježa. Šok grupu činili su 42. pauk puškarska divizija, 13. konjička brigada armije, Budyonnyjev korpus, 12. streljačka divizija Reva 8. armije. Grupa je trebala udariti na desni bok moskovske grupe Denikinove vojske, pobijediti neprijatelja na voronješkom pravcu (ovdje su djelovali 4. Don i 3. kubanski korpus Mamontov i Škuro), osloboditi Voronež i udariti u pozadinu neprijateljska orjelska skupina u smjeru Kastornaje. Također, poraz bijele garde kod Voroneža stvorio je uvjete za ulazak 8. Crvene armije u Don.
Tako je u novoj strateškoj ofenzivi Južne fronte glavni udarac s obje strane nanesen Dobrovoljačkoj vojsci koja je napredovala prema Orelu. Udarna skupina May-Mayevsky snažno je krenula naprijed, bokovi su bili otvoreni. Bijela komanda nije imala snage istodobno napasti i čvrsto konsolidirati okupirana područja. Stoga su Crveni planirali poraziti udarne snage May-Mayevskog, odvojiti dobrovoljačku i donsku vojsku te ih zasebno pobijediti.
Planovi bijele komande
Bijela komanda imala je podatke o koncentraciji neprijateljskih trupa za protuofenzivu. Međutim, nije bilo rezervi za pariranje ovim udarcima. Bilo je moguće samo pregrupirati raspoložive snage. Ofenziva orolske skupine od početka nije izazivala strahove. Ovdje su djelovale jake divizije Drozdovskaya i Kornilovskaya. Kutepov je od generala May-Mayevskog dobio zapovijed da napadne Oryol bez zaustavljanja i da ne obraća pozornost na bokove. Kao što je i sam zapovjednik 1. armijskog zbora primijetio: „Uzeću Orao, ali moja će fronta napredovati poput šećerne pogače. Kad neprijateljska udarna skupina krene u ofenzivu i napadne mi bokove, neću moći manevrirati. Pa ipak, naređeno mi je da uzmem Orao!"
Prijetnja lijevom boku Donske vojske u smjeru Voroneža smatrana je ozbiljnijom. Stoga je Denikin, ne prekidajući ofenzivu na liniji Bryansk - Oryol - Yelets, naredio vojsci Dona da se ograniči na obranu u središtu i na desnom boku, te se usredotoči na njezin lijevi bok, protiv Liske i Voroneža. Korpus generala Shkuroa, koji se nalazi u Voronežskoj oblasti, prebačen je u Donjsku vojsku.
Tako je provedba planova zapovijedanja crveno -bijelih dovela do tvrdoglavih nadolazećih borbi, što je rezultiralo općim angažmanom. Bitka je započela, što je odlučilo ishod cijele kampanje.
U budućnosti je zapovjedništvo ARSUR -a pokušalo oformiti jaku udarnu skupinu na Voronješkom pravcu kako bi svladala udarnu skupinu 8. Crvene armije i korpusa Budennyja, što je omogućilo ponovno presretanje strateške inicijative i nastavak ofenzive.. Snažnu udarnu šaku bilo je moguće prikupiti samo slabljenjem donske i kavkaske vojske. I ovdje je negativnu ulogu odigrao nedostatak jedinstva bijele komande i antiboljševičkih snaga. Denikin je zahtijevao jačanje lijevog boka Donske vojske slabljenjem centra i desnog krila. Ti su se zahtjevi srušili protiv pasivnog otpora zapovjedništva Don, koje je nastojalo pokriti područje Dona što je više moguće. Kako se prisjetio Denikin, zapovjedništvo Donske vojske "bilo je pod snažnim pritiskom psihologije masa donskih kozaka, koji su gravitirali prema rodnim kolibama". Zbog toga je zapovjedništvo Don dodijelilo udarnoj skupini samo 4. korpus generala Mamontova, koji je bio oronuo i oslabljen nakon napada na crvenu pozadinu, u kojem je ostalo 3.500 sablja. Krajem studenog, nakon ustrajnih zahtjeva Denikinovog stožera, 4. korpus dobio je pojačanje, udarna skupina uključivala je brigadu Plastun i slabu konjičku diviziju. Zapovjednik Donske vojske, general Sidorin, nije želio oslabiti obranu donske regije.
Slična situacija bila je i sa zapovjedništvom kavkaske vojske. U listopadu 1919. Wrangel je nanio jake udarce južnim i sjevernim neprijateljskim skupinama na području Tsaritsyn. Nakon toga zapovjednik je izvijestio Stožer da je taj uspjeh postignut "po cijenu potpunog iskrvavljenja vojske i posljednjeg naprezanja moralnih snaga onih zapovjednika koji još nisu izašli iz akcije". Denikinov je stožer 29. listopada predložio zapovjedništvu kavkaske vojske da se snage rasporede za udarnu skupinu u središtu ili da započnu vlastitu ofenzivnu operaciju na sjevernom pravcu kako bi se preusmjerile snage Crvene armije i smanjila fronta donske vojske, dopuštajući joj da se usredotoči na svoje lijevo krilo. General Wrangel odgovorio je da je razvoj operacije Kavkaske vojske na sjeveru nemoguć "u nedostatku željeznica i nedostatka vodenih komunikacija". I premještanje trupa na zapad neće promijeniti opću situaciju zbog malog broja konjičkih jedinica i dovest će do gubitka Tsaritsyna. Denikin se povukao iz kavkaske vojske tek 2. kubanski korpus.
Operacija Voronezh-Kastorno
13. listopada 1919. započela je ofenziva Voronežske skupine Crvenih. Konjički korpus Budyonnyja, pojačan pješačkom divizijom 8. armije, udario je u 4. donški korpus Mamontov u području sela Moskovskoye. Do 19. listopada trajale su tvrdoglave bitke, naselja su nekoliko puta mijenjala vlasnike. Dana 19. listopada Kubanski i Donski narod iz Škure i Mamantova udario je na spoju 4. i 6. konjičke divizije u smjeru sela Khrenovoe. Dio korpusa Budennyja otišao je u obranu i istodobno nanio neprijatelju snažne protunapade sa sjevera i juga. Bijeli kozaci potjerani su natrag na jug i istok, prema Voronežu.
23. listopada Budenoviti su, uz potporu streljačkih divizija 8. armije, započeli napad na Voronež. Crveni su 24. listopada oslobodili grad od Shkurovih postrojbi, koje su se povukle na desnu obalu Dona. Prešavši Don, Budyonny se borio prema Nižnjedevitsku, zaprijetivši Kastornoj i pozadini 1. armijskog korpusa Dobrovoljačke vojske. Istodobno, jedinice 8. armije razvile su ofenzivu prema jugu, zauzele stanicu Liski i odbacile 3. donški korpus iza Dona.
31. listopada Budyonnyjev je korpus pojačan pričuvnom 11. konjičkom divizijom. 2. studenog Donjeti iz Mamontova pokrenuli su protunapad na području Klevna-Shumeyka, ali su se nakon velikih gubitaka povukli. 3. studenoga 42. pješačka divizija 13. armije zauzela je Livny i počela napredovati prema Kastornom.5. studenog Budyonnyjev korpus, postrojbe 8. i 13. armije stigle su do postaje Kastornaya. Ovdje su Crveni naišli na snažan otpor konjice Shkuro i pukovnije Markov. Od 5. do 15. studenog vodile su se bitke za Kastornu. 42. pješačka i 11. konjička divizija napredovale su sa sjevera, 12. pješačka i 6. konjička divizija s juga, a 4. konjička divizija s istoka. Kao rezultat toga, Redsi su zauzeli Kastornaya. Do kraja 16. studenog White je poražen. 19. studenoga Budyonnyjev je korpus raspoređen u 1. konjičku armiju.
U isto vrijeme na frontu Donske vojske vodile su se tvrdoglave nadolazeće bitke s različitim uspjehom. Kozaci su pobijedili lijevi bok 8. Crvene armije kod Bobrova i Talovaje i jedinica 9. sovjetske armije na obali Khopre. Donets je ponovno zauzeo Liski, Talovaya, Novokhopyorsk i Bobrov. Postojala je prijetnja da će White ponovno zauzeti Voronezh. Međutim, na kraju je vojska Don povukla svoj desni bok izvan Dona i centar iza Khopera, zadržavajući se iza ovih rijeka i na liniji Liski-Uryupino.
Tako je Voronješka skupina napredovala 250 km, oslobodila Voronež, nanijela težak poraz glavnim snagama bijele konjice, lijevom boku Donske vojske i stvorila prijetnju boku i pozadini Dobrovoljačke vojske, pridonijevši pobjedi Crvene armije u bitci Orel-Kromskoye.
